LEVOBUPIVAKAIN

Agen anestetik local adalah obat yang digunakan secara klinis untuk menyebabkan inhibisi eksitasi dan konduksi serat saraf perifer dan akhiran saraf secara reversible, sehingga menyebabkan kehilangan sensasi di area tubuh tertentu.1
Anestetik lokal terdiri dari kelompok lipofilik - biasanya cincin benzena – yang dipisahkan dari kelompok hidrofilik - biasanya amin tersier - oleh rantai menengah yang mencakup ikatan ester atau amida.2 Diantara anestetik local ester adalah kokain, prokain, dan tetrakain; sedangkan dari golongan amida adalah artikain, lidokain, mepivakain, prilokain, bupivakain, ropivakain, levobupivakain.1
Anestetik lokal merupakan basa lemah yang biasanya bermuatan positif pada gugus amin tersier pada pH fisiologis. Sifat fisikokimia obat anestesi lokal tergantung pada substitusi dalam cincin aromatik, jenis ikatan dalam rantai menengah, dan gugus alkil yang terikat pada nitrogen amina.1
Sifat isomerisme terjadi ketika dua atau lebih senyawa memiliki komposisi molekul yang sama, tetapi memiliki struktur yang berbeda. Ada dua jenis isomer, yaitu struktural dan stereoisomerisme.2
Isomer struktural berarti senyawa ini memiliki rumus molekul yang sama, tetapi struktur kimia yang berbeda. Hal ini dapat mengakibatkan senyawa dapat memiliki aksi yang sama, seperti agen anestetikvolatile seperti isoflurane dan enfluran, atau aksi yang berbeda seperti promazine dan promethazine.3
Stereoisomerisme adalah senyawa memiliki rumus molekul dan struktur kimiayang sama, tetapi atomnya berorientasi ke arah yang berbeda. Ada dua isomer, masing-masing merupakan cermin dari lainnya, yang disebut dengan enansiomer.Isomer ini juga disebut isomer optik karena mereka memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan yang disebut sebagai +, dextro, isomer d atau D; atau ke kiri yang disebut sebagai -, laevo (levo), isomer l atau L. Saatini, klasifikasi ini telah diganti menjadi notasi R-/S-, yang menggambarkan susunan molekul di sekitar pusat ulinan (kiral) (R adalah rectus, bahasa Latin dari kanan, dan S adalah sinister, kiri). Enansiomer R merotasikan cahaya ke sebelah kanan dan enansiomer S ke kiri.Seperti isomer lainnya, mereka dapat memiliki sifat yang berbeda.3
Molekul bupivakain, anestetiklocal kerja lama, memiliki atom karbon asimetrik.Karena alasan ini, dengan karbon asimetrik ini sebagai pusat kiral, bupivacaine menunjukkan fenomena stereoisomerisme. Pada preparat komersial anestetik lokal ini, terdapat proporsi 50:50: levobupivakain, isomer L (-), dan dextrobupivacaine,isomer D (+). Preparat ini berisi kedua enansiomer ini, yang disebut campuran rasemat. Preparat levobupivakain hanya mengandung isomer levorotatory dalam preparat komersial bupivakain.3
Sesuai dengan arahan Uni Eropa, levobupivakain distandarisasi dengan istilah konsentrasidari basabupivacaine S (-) anestesi lokal yang aktif per mL.Sebaliknya, bupivacaine rasemat distandarisasi dengan istilah konsentrasi garam anestesi local (bupivakain hidroklorida) per mL. Akibatnya, larutan levobupivakain dengan jumlah konsentrasi anestetik lokal  yang sama dengan bupivakain (2,5 mg/mL  atau 5mg/mL) mengandung 11% lebih banyak molekul anestesi lokal.1

Ketertarikan pada levobupivakain muncul setelah beberapa kasus kardiotoksisitas yang berat (termasuk kematian) yang dilaporkan,yang  menunjukkan bahwa isomer D dari bupivakain memiliki potensi tinggi untuk toksisitas. Akibatnya, muncul gagasan untuk hanya menggunakan isomer levorotatori, levobupivakain, dimana risiko kardiotoksisitas dan neurotoksisitas dapatberkurang jika dibandingkan dengan bupivakain rasemat, tetapi dengan efek klinis yang serupa.3